Einführung
N-Acetyl-L-glutaminsäure (NAG)ist ein natürlich vorkommendes acetyliertes Derivat der Aminosäure L-Glutaminsäure. Es dient als wesentliches Elementallosterischer Aktivatorim Harnstoffzyklus von Säugetieren und wird sowohl beim Menschen als auch bei Hefen als Metabolit identifiziert (z. B.Saccharomyces cerevisiae). Diese Verbindung wird in der wissenschaftlichen Forschung wegen ihrer grundlegenden Rolle im Stickstoffstoffwechsel und als stabiler Bestandteil in speziellen Zellkulturmedien geschätzt. Seine hohe Reinheit und -definierte Struktur machen es außerdem zu einem wichtigen Baustein in der organischen Synthese und zu einem Kandidaten für die Erforschung neuer Anwendungen in der Ernährung und Körperpflege.
Physikalische und chemische Parameter
| Parameter | Spezifikation/Wert | Hinweise / Bedeutung |
|---|---|---|
| Schmelzpunkt | ~205-210 Grad | Zeigt die Reinheit der Verbindung an. |
| Spezifische Rotation [ ]D | Daten auf Anfrage erhältlich. | Schlüsselbezeichner für dieL--EnantiomerReinheit. |
| Löslichkeit | Löslich in Wasser(~25 mg/ml). Löslich in DMSO (100 mg/ml). | Erleichtert die Verwendung in wässrigen Puffern und biologischen Tests. |
| pKa (geschätzt) | ~3,9 (COOH), ~4,5 (COOH), ~9,8 (NH₂) | Relevant für die Stabilität der Formulierung und den Ionisierungszustand bei physiologischem pH-Wert. |
| Lagerbedingungen | Lagern bei-20 Gradfür langfristige-Stabilität. Kurzfristig bei Raumtemperatur trocknen lassen. | Stabil unter empfohlenen Bedingungen. |
Wirkmechanismus
Die wichtigste und am besten definierte-Rolle von NAG ist dieobligatorischer allosterischer Aktivator der Carbamoylphosphatsynthetase I (CPS I)in der mitochondrialen Matrix von Hepatozyten. Dieser Mechanismus ist für die Stickstoffentsorgung von zentraler Bedeutung:
- Aktivierung von CPS I:NAG bindet an CPS I und erhöht so die Affinität des Enzyms zu seinem Substrat ATP und seinem Aktivator drastisch.N-Acetylglutamat-Synthase (NAGS). Ohne NAG weist CPS I nur minimale Aktivität auf.
- Den Harnstoffkreislauf vorantreiben:Aktiviertes CPS I katalysiert den ersten festgelegten und ratenlimitierenden Schritt desHarnstoffzyklus: die Synthese von Carbamoylphosphat aus Bicarbonat, Ammoniak (aus dem Aminosäurekatabolismus) und ATP.
- Homöostatische Regulierung:Die Synthese von NAG selbst durch NAGS wird durch Arginin stimuliert, wodurch eine Feed-{0}}Vorwärtsschleife entsteht, die die Proteinaufnahme (Argininquelle) mit der Fähigkeit zur Ammoniakentgiftung verknüpft. Dies macht NAG zu einer zentralenRegulierungszusammenhangbei der Aufrechterhaltung des Stickstoffgleichgewichts und der Vorbeugung von Hyperammonämie.
Darüber hinaus dient NAG alsgeschützte Form von Glutaminsäure. Die Acetylierung der Alpha--Aminogruppe erhöht die Stoffwechselstabilität und macht sie zu einem nützlichen Werkzeug für die Untersuchung des Glutamin-/Glutamatstoffwechsels ohne schnelle Transaminierung oder Desaminierung.
Hauptvorteile und Vorteile
- Kritischer biochemischer Regulator:Unverzichtbar für die GrundlagenforschungHarnstoffzyklus, Hyperammonämiestörungen und Leberfunktion.
- Verbesserte Stoffwechselstabilität:Die N--Acetylgruppe verleiht Widerstand gegen den Abbau durch bestimmte Enzyme und macht sie in bestimmten experimentellen oder Formulierungskontexten zu einer stabileren Alternative zu freier Glutaminsäure.
- Hohe Reinheit und Konsistenz:Erhältlich in hochreiner Forschungsqualität (größer oder gleich 98–99 %) und gewährleistet zuverlässige und reproduzierbare Ergebnisse bei sensiblen Anwendungen wie Zellkulturen und analytischen Standards.
- Vielseitiges Recherchetool:Dient als Vorläufer, Metabolit und biochemische Sonde in Bereichen von der Mikrobiologie bis zum Stoffwechsel von Säugetierzellen.
- Baustein für Derivate:Die Carbonsäuregruppen und das acetylierte Amin bieten Ansatzpunkte für die chemische Modifikation und ermöglichen die Synthese komplexerer Verbindungen für verschiedene Anwendungen.
Primäre Anwendungen
| Branche / Bereich | Anwendungsbeispiele | Funktionale Rolle und Nutzen |
|---|---|---|
| Biochemische und biomedizinische Forschung | Untersuchung von Störungen des Harnstoffzyklus, des Leberstoffwechsels und des Stickstoffhaushalts. Enzymkinetik (CPS I-Aktivierung). | Dient alsessentieller Cofaktorzur Aktivierung von CPS I in vitro-Assays und mechanistischen Studien. |
| Zellkultur und Mikrobiologie | Bestandteil definierter Zellkulturmedien, insbesondere für spezielle Stoffwechselstudien. Untersuchung des Hefe- und Bakterienstoffwechsels. | Wirkt als stabile Quelle von Glutaminsäure/glutaminbezogenen Metaboliten für das Zellwachstum und die Zellfunktion. |
| Pharmazeutische Entwicklung | Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer pharmazeutischer Verbindungen. Möglicher Untersuchungsbestandteil für Stoffwechselpräparate. | Wird als verwendetchiraler Synthonaufgrund seiner definierten Stereochemie und funktionellen Gruppen. |
| Kosmetik und Körperpflege (aufstrebend) | Potenzielles Hautpflegemittel und Feuchtigkeitsspender unter Erforschung von Derivaten wie N-Acylglutaminen. | Der Glutaminsäureanteil kann zur Hautfeuchtigkeit und Barrierefunktion beitragen.Notiz:Die direkte Verwendung von NAG ist weniger verbreitet als seine Fettsäurekonjugate (z. B. Lauroylglutamat). |
| Analytische Standards | Referenzstandard für HPLC, LC-MS, NMR in der Metabolomik, Qualitätskontrolle und klinischen Diagnostik. | Bietet ein reines, zertifiziertes Material für eine genaue Quantifizierung und Identifizierung. |
Referenz zur Formulierung und Handhabung
- Solubilisierung:Bei wässrigen Lösungen direkt in Wasser oder Puffer unter milder Beschallung oder Rühren auflösen. Für Stammlösungen in organischen Lösungsmitteln eignet sich DMSO.
- Kompatibilität:Stabil unter mild sauren bis neutralen pH-Bedingungen. Vermeiden Sie starke Oxidationsmittel und Basen, die die Amidbindung hydrolysieren könnten.
- In-Nutzungsstabilität:Bereiten Sie nach Möglichkeit neue Lösungen vor. Zur Lagerung steril-filtrieren Sie wässrige Lösungen und lagern Sie sie kurzzeitig bei 4 Grad oder für längere Zeit bei -20 Grad.
FAQ: Häufig gestellte Fragen
F: Was ist der Unterschied zwischen N-Acetyl-L-glutaminsäure und N-Acetyl-L-glutamin?
A: Es handelt sich um unterschiedliche Moleküle. N-Acetyl-L-glutaminsäure hat eine freie Carboxylgruppe an ihrer Seitenkette und ist von zentraler Bedeutung für den Harnstoffzyklus. N-Acetyl-L-glutamin ist die acetylierte Form des Amidglutamins. Ihr Stoffwechselschicksal und ihre primären biologischen Funktionen unterscheiden sich erheblich.
F: Ist N-Acetyl-L-glutaminsäure dasselbe wie die in Kosmetika verwendeten N-acylglutamate?
A: Nein. In Kosmetika beziehen sich „N-Acylglutamate“ (wie Natriumlauroylglutamat) auf Tenside, bei denen die Aminogruppe der Glutaminsäure an eine Fettsäurekette gebunden ist. NAG mit seiner kurzen Acetylkette ist kein Tensid, kann aber andere hautpflegende Eigenschaften haben.
F: Welche Rolle spielt es im Vergleich zur N-Acetylglutamat-Synthase (NAGS)?
A: NAGS ist das Enzym, das NAG aus Acetyl-CoA und Glutamat synthetisiert. NAGS-Mangel ist eine Ursache einer angeborenen Hyperammonämie, die mit Medikamenten behandelt werden kann, die CPS I anstelle des fehlenden NAG aktivieren können.
F: Wie unterscheidet es sich von N-Acetyl-D-glutaminsäure oder der DL--Mischung?
A: Die Bezeichnung „L-“ spezifiziert die in natürlichen Aminosäuren vorkommende Stereochemie und ist in Säugetiersystemen biologisch aktiv (z. B. aktiviert CPS I). Das „D-“-Enantiomer oder die racemische „DL-“-Mischung weist in diesen Stoffwechselwegen typischerweise nur geringe bis gar keine Aktivität auf und wird für verschiedene chemische Zwecke verwendet. Die CAS-Nummer für das DL--Formular ist 5817-08-3.
F: Ist dieses Produkt für den In-vivo-Verzehr oder den menschlichen Verzehr geeignet?
A: Das gelieferte Material ist ausschließlich für Forschungs- und Industriezwecke bestimmt. Jede Anwendung in Lebensmitteln, Nahrungsergänzungsmitteln oder Arzneimitteln erfordert umfangreiche Sicherheitstests, behördliche Genehmigungen und die Herstellung gemäß den entsprechenden Good Manufacturing Practice (GMP)-Richtlinien.
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