Einführung und sensorisches Profil: Die Doppelrolle von Isovaleriansäure
Isovaleriansäure(auch bekannt als 3-Methylbutansäure) ist eine wichtige kurz-kettige verzweigtkettige Fettsäure (BCFA), die als Eckpfeiler in der Geschmacks-, Duftstoff- und Pharmaindustrie dient. Alsnatur-identischVerbindung kommt es natürlicherweise in ätherischen Ölen, Baldrianwurzel und fermentierten Lebensmitteln vor. Es wird als vielseitiger Baustein für die Synthese hochwertiger Ester (Isovalerate) geschätzt, die die aromatischen Profile vieler Lebensmittelaromen und hochwertiger Parfüme definieren.
Isovaleriansäure zeichnet sich durch ihre doppelte Persönlichkeit aus und besitzt in konzentrierter Form einen äußerst stechenden, „schweißigen“ oder „käsigen“ Geruch. Wenn es jedoch strategisch verdünnt wird, verleiht es ihm eine unverzichtbare Tiefe und „Funk“.Bier, Milchprodukte und komplexe Fruchtakkorde. Über seine sensorischen Anwendungen hinaus ist es ein wichtiger klinischer Marker in der Stoffwechselforschung, insbesondere in Bezug aufIsovalerianazidämie (IVA)-eine seltene genetische Störung, bei der es zu einem fehlerhaften Abbau der Aminosäure Leucin kommt. Diese Anreicherung von Isovaleriansäure im Blut undUrinwird häufig anhand seines charakteristischen Geruchs nach „verschwitzten Füßen“ diagnostiziert, weshalb dieses Molekül sowohl für die industrielle Synthese als auch für fortgeschrittene biochemische Diagnosestudien unverzichtbar ist.
Biochemische und physikalische Parameter
| Eigentum | Daten/Spezifikation | Testmethode |
|---|---|---|
| Siedepunkt | 176,0 Grad bei 760 mmHg | ASTM D1120 |
| Dichte (25 Grad) | 0,922 – 0,930 g/ml | Pyknometer |
| Brechungsindex (20 Grad) | 1.402 – 1.405 | Refraktometer |
| Schmelzpunkt | -29,0 Grad | - |
| Flammpunkt | 70 Grad (geschlossener Becher) | ASTM D93 |
| Löslichkeit | Löslich in Alkohol, Ether und Chloroform; Mäßig wasserlöslich (25 g/L) | - |
| Säure (pKa) | 4.77 | Ionisation |
Wirkmechanismus
- Veresterungsvorläufer:Isovaleriansäure fungiert als reaktive Carbonsäure, die leicht mit verschiedenen Alkoholen verestert werden kann. Diese resultierenden Ester (z. B. Ethylisovalerat) verlieren den stechenden Geruch der Säure und erhalten ein äußerst wünschenswertes Apfel-, Ananas- oder Beerenaroma.
- Geschmacksverstärkung:In der Lebensmittelindustrie wirken Spurenmengen als „schmutzige“ Notiz, die Realismus schafft. Zum Beispiel inBierBeim Brauen (speziell Brettanomyces-Fermentation) sorgt es für die charakteristische „Farmhouse“- oder „Funky“-Komplexität.
- Stoffwechselzwischenprodukt:In der Humanbiologie ist es ein Zwischenprodukt im Leucinstoffwechsel. Unter normalen Bedingungen wird es in Isovaleryl-CoA umgewandelt. Die Hemmung dieses Signalwegs ist die Hauptursache fürIsovalerianazidämie (IVA), wo erhöhte Werte in derUrinund Schweiß führen zu einem Geruch nach „verschwitzten Füßen“, einem wichtigen diagnostischen Symptom.
Hauptvorteile und Funktionen
- Natur-Identische Reinheit:Wird durch präzise Synthesewege gewonnen, die das chemische Profil natürlicher Extrakte aus der Baldrianwurzel widerspiegeln.
- Hohe Reaktivität:Hervorragende Umwandlungsraten für pharmazeutische Zwischenprodukte und Duftstoffestersynthese.
- Strikte Einhaltung gesetzlicher Vorschriften:EntsprichtFEMA (3102)UndJECFAStandards für Lebensmittelsicherheit-.
- Analytischer Marker:Unsere hochreine Flüssigkeit ist ideal für den Einsatz als Referenzstandard in klinischen LaborenSymptome einer Isovalerianazidämieund Störungen des Leucinstoffwechsels.
Industrielle Anwendungen
- Aromastoff:Wird verwendet, um den authentischen Geschmack von gereiftem Käse (Cheddar, Parmesan), Butter und tropischen Früchten wiederherzustellen.
- Brauindustrie:Unverzichtbar für sensorische Trainingssets, um „off{0}}Geschmacksrichtungen oder „Funk“ in bestimmten Craft-Beer-Stilen zu erkennen.
- Arzneimittel:Wird als Rohstoff für die Synthese von Beruhigungsmitteln und Antikonvulsiva verwendet.
- Düfte:Wird in geringen Konzentrationen verwendet, um maskulinen Parfüms und Spezialseifen „körperliche“ und animalische Untertöne zu verleihen.
- Klinische Forschung:Dient als Unterlage zum LernenIsovalerianazidämie-Genrezensionenund Diagnoseprotokolle.
Sicherheit und Vorschriften (SDB-Zusammenfassung)
- GHS-Klassifizierung:Hautätzung (Kategorie 1B); Schwere Augenschädigung (Kategorie 1).
- Sicherheitsdatenblatt (SDB):Auf Anfrage erhältlich. Aufgrund seiner sauren Natur immer mit Schutzhandschuhen und Augenschutz handhaben.
- Klinische Relevanz:Informationen zu medizinischen Fachkräften finden Sie unterGeneReviews für Isovalerianazidämiehinsichtlich der physiologischen Auswirkungen erhöhter Isovaleriansäurespiegel.
FAQ: Häufig gestellte Fragen
F: Wie riecht Isovaleriansäure?
A: In konzentrierter flüssiger Form hat es einen sehr starken, stechenden Geruch, der an verschwitzte Füße oder ranzigen Käse erinnert.
F: Kommt Isovaleriansäure im menschlichen Körper vor?
A: Ja, es ist ein Produkt des Aminosäurestoffwechsels. Hohe Isovaleriansäurewerte im Urin sind jedoch meist ein Zeichen für eine Stoffwechselstörung (IVA).
F: Welche Rolle spielt es im Bier?
A: Es kann sich um einen „Off{0}}Geschmack von altem Hopfen oder um eine gewünschte „funkige“ Eigenschaft in wild-vergorenen Bieren handeln.
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