Einführung
4,5-Dimethylthiazolist eine heterozyklische organische Verbindung aus der Familie der Thiazole, die durch einen fünfgliedrigen Ring gekennzeichnet ist, der sowohl Schwefel- als auch Stickstoffatome enthält. Es handelt sich um eine hochwirksame Aromachemikalie, die für ihre Eigenschaften bekannt istKräftiges, geröstetes, nussiges und fleischiges Geruchsprofil mit deutlichen Meeresfrüchte-Nuancen, was ihm den Spitznamen der Branche eingebracht hat„Garnelen-Thiazol“.
Diese Verbindung kommt natürlich vor und wurde in einer Vielzahl von Nahrungsquellen gefunden, darunterErdnüsse, geröstete Haferflocken, Malz, Pfirsich, Schweinefleisch, Kaffee, Krill, Garnelen und Jakobsmuscheln. Sein natürliches Vorkommen in gekochten und verarbeiteten Lebensmitteln macht es zu einem unverzichtbaren Werkzeug für Aromatiker, die authentische herzhafte, geröstete und Meeresfrüchte-Profile kreieren möchten.
4,5-Dimethylthiazol kann auf eine lange Geschichte der sicheren Anwendung zurückblicken und ist von den wichtigsten globalen Aufsichtsbehörden zugelassen, darunter demUS-amerikanische FDA, FEMA (GRAS 3274) und JECFA, which concluded there is "no safety concern at current levels of intake when used as a flavoring agent". Our product is offered at high purity (>98 %), um eine gleichbleibende Leistung und die Einhaltung internationaler Geschmacks- und Duftstoffstandards sicherzustellen.
Physikalische und chemische Parameter
| Parameter | Spezifikation / Wert | Notizen / Referenz |
|---|---|---|
| Physischer Zustand (20 Grad) | Flüssig | Klar, farblos bis blassgelb |
| Reinheit (GC) | Größer oder gleich 98,0 % | >98,0 % Spezifikation |
| Siedepunkt | 157-159 Grad bei 760 mmHg | 158 Grad bei 742 mmHg |
| Schmelzpunkt | 83-84 Grad | Literaturwert |
| Flammpunkt | 51 Grad (124 Grad F) | Geschlossener Becher; brennbare Flüssigkeit |
| Dichte / Spezifisches Gewicht | 1.067 – 1.072 | Bei 20 Grad |
| Brechungsindex (n20/D) | 1.516 – 1.524 | |
| LogP (XLogP3-AA) | 1.8 | Berechnet |
| Löslichkeit in Wasser | Niedrig | Nicht leicht löslich |
| Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln | Löslich in Äther; bei Raumtemperatur mit Ethanol mischbar | |
| pKa | 3,73 (25 Grad, μ=0.1) | |
| Gefahrenklassifizierung | GHS02, GHS07 | Entzündbare Flüssigkeit (Kat. 3), Reizend |
| Gefahrenhinweise | H226, H302, H315, H319 | Entzündliche Flüssigkeit und Dampf; gesundheitsschädlich beim Verschlucken; verursacht Haut- und Augenreizungen |
| UN-Nummer | UN1993 | Klasse 3, Verpackungsgruppe III |
Wirkmechanismus
4,5-Dimethylthiazol wirkt durch zwei Hauptmechanismen: sensorische Interaktion als Aromastoff und chemische Reaktivität als synthetischer Baustein.
A. Mechanismus als Aromastoff
Als Aromastoff entfaltet 4,5-Dimethylthiazol seine Wirkung durch direkte Interaktion mit Geruchs- und Geschmacksrezeptoren. Seine schwefelhaltige Thiazol-Ringstruktur ist ein anerkannter Pharmakophor für herzhafte, geröstete und fleischige Geschmacksnoten. Bei sehr geringen Konzentrationen (Teile pro Million) wirkt es als starker Geschmacksmodifikator und verleiht herzhaften Profilen Tiefe und Authentizität mit einem Geschmacksschwellenwert von 470 ppb.
B. Mechanismus als chemisches Zwischenprodukt
Als chemisches Zwischenprodukt dient der Thiazolkern als vielseitiger Baustein in der Synthese. Es geht leicht eine radikalische Bromierung mit N-Bromsuccinimid (NBS) ein, um Mono--, Tri-- und Tetrabromderivate mit Regioselektivität zu ergeben (5-Me > 4-Me > C-2).[1][2]. Es nimmt an verschiedenen Reaktionen teil, darunter Oxidation (Bildung von Sulfoxiden und Sulfonen), Reduktion (Bildung von Thiazolidinen) und Substitutionsreaktionen.
Hauptvorteile und Vorteile
- Authentisches herzhaftes und Meeresfrüchte-Profil:Bietet einen deutlich gerösteten, nussigen, fleischigen und garnelenartigen Charakter, der für die Herstellung authentischer Fleisch-, Geflügel- und insbesondere Meeresfrüchtearomen (Garnelen, Krill, Jakobsmuscheln) unerlässlich ist.
- Hohe Potenz:Weist eine niedrige Geschmacksschwelle auf (470 ppb), erfordert nur minimale Anwendungsmengen, um eine signifikante sensorische Wirkung zu erzielen und bietet hervorragende Kosten--im-Gebrauchswert.
- Natürlich vorkommendes Profil:Sein Vorkommen in natürlichen Nahrungsquellen (Garnelen, Schweinefleisch, Kaffee, Erdnüsse) unterstützt die Schaffung natürlicher und authentischer Geschmackssysteme.
- Globale regulatorische Akzeptanz:Verfügt über ein gut-ausgeprägtes Sicherheitsprofil mitFEMA GRAS (3274)Status, FDA-Zulassung und eine positive JECFA-Bewertung, die bestätigt, dass bei den aktuellen Aufnahmemengen keine Sicherheitsbedenken bestehen[3].
- Vielfältiges Anwendungsspektrum:Geeignet für ein breites Spektrum an Lebensmitteln, von Suppen und Soßen bis hin zu Backwaren, Snacks und Milchprodukten.
- Hohe Reinheit und Konsistenz:Wird mit einer Reinheit von mindestens 98 % angeboten und gewährleistet so Chargenzuverlässigkeit von Charge zu Charge für stabile und vorhersagbare Geschmacksformulierungen.
Primäre Anwendungen
4,5-Dimethylthiazol ist ein hochwirksamer Inhaltsstoff, der in der Lebensmittel- und Aromenindustrie weit verbreitet ist.
| Lebensmittelkategorie | Anwendungsbeispiele | Sensorischer Beitrag |
|---|---|---|
| Herzhafte und Fleischprodukte | Fleischaromen (Rind, Schwein, Geflügel), verarbeitetes Fleisch, Würstchen, Bouillons, Fonds | Verleiht geröstetem, gekochtem Fleisch den Charakter; verstärkt die pikante Tiefe |
| Meeresfrüchte-Aromen | Garnelen-, Krill-, Jakobsmuschel-, Krabben- und allgemeine Meeresfrüchtearomen | Bietet eine authentische „Garnelen-Thiazol“-Note; ahmt das Aroma gekochter Meeresfrüchte nach |
| Suppen, Saucen und Soßen | Dosen- und Trockensuppen, Nass- und Trockensaucen, Soßenmischungen, Gewürze | Rundet herzhafte Profile ab; fügt Komplexität und Reichtum hinzu |
| Snacks | Kartoffelchips, extrudierte Snacks, herzhafte Cracker, aromatisiertes Popcorn | Verleiht Röst- und Grillnoten; verbessert den Gesamtgeschmack des Snacks |
| Milchprodukte | Käsearomen, Schmelzkäse, Milchdips, gefrorene Milchprodukte | Trägt nussige und gekochte Noten bei; nützlich für herzhafte Milchanwendungen |
| Bäckerei und Getreide | Backwaren, Frühstückszerealien, Cracker | Fügt ein geröstetes, gebackenes Aroma hinzu, das an geröstete Körner und Nüsse erinnert |
| Gewürze und Gewürze | Trockengewürzmischungen, Marinaden, Rubs, Mayonnaise, Salatdressings | Bietet herzhafte Hintergrundnoten; verbessert die Umami-Wahrnehmung |
| Getränke (alkoholisch und alkoholfrei) | Herzhafte Cocktailmischungen, Bloody Mary-Mischungen, Gemüsesäfte | Verleiht Getränkesystemen Komplexität und Geschmackstiefe |
| Pharmazeutische Forschung | Zwischenprodukt bei der Synthese bioaktiver Moleküle | Baustein für die Entdeckung und Entwicklung von Arzneimitteln |
Referenz zur Formulierung und Handhabung
- Typische Nutzungsniveaus:Als starker Aromastoff wird 4,5-Dimethylthiazol typischerweise in sehr geringen Konzentrationen verwendet.
Fertige Lebensmittel:1 – 10 ppm (mg/kg), je nach Anwendung und gewünschter Intensität.
Geschmackskonzentrate:0,1 % – 1,0 % in Aromaformulierungen, angepasst an die angestrebte Verwendungsmenge im Endlebensmittel.
Geschmacksmerkmale:Bei 5 ppm weist es fischige, amin- und pyridinähnliche Noten mit Garnelen- und herzhaften Nuancen auf.
- Hinweise zur Löslichkeit:Mit Ethanol mischbar und in den meisten organischen Lösungsmitteln und fetten Ölen löslich. In Wasser schlecht löslich. Bei wässrigen Systemen vor der Einarbeitung in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Ethanol, Propylenglykol) auflösen.
- Gründung:Am besten während der Aromamischungsphase oder zur Ölphase von Emulsionen hinzufügen. Bei Trockenmischungen kann es auf einen Träger (z. B. Maltodextrin, Salz, Zucker) aufgetragen werden, um eine gleichmäßige Verteilung zu gewährleisten.
- Lagerung und Stabilität:In dicht verschlossenen, lichtbeständigen Behältern an einem kühlen, dunklen Ort aufbewahren (<15°C recommended). Flammable liquid (Flash point: 51°C). Keep away from heat, sparks, and open flames. Stable under recommended storage conditions. Protect from prolonged exposure to air and light to prevent degradation .
- Sicherheitsvorkehrungen:Bei ausreichender Belüftung verwenden. Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung (Handschuhe, Schutzbrille). Detaillierte Handhabungs- und Notfallinformationen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
FAQ: Häufig gestellte Fragen
F: Wie riecht und schmeckt 4,5-Dimethylthiazol?
A: Es hat einen charakteristischen Geruch, der an geröstetes, nussiges, fleischiges und gekochtes Geflügel- erinnert, mit deutlichen fischigen und garnelenartigen (Krill-)Nuancen. Bei typischer Verwendung in Lebensmitteln verleiht es einen herzhaften, meeresfrüchteähnlichen Geschmack mit Röst- und Kochnoten.
F: Warum wird es manchmal „Garnelen-Thiazol“ genannt?
A: Dieser branchenübliche Name leitet sich von seinem starken garnelenähnlichen Aroma ab. Es ist eine Schlüsselverbindung, die für das authentische Geschmacksprofil von gekochten Garnelen und Meeresfrüchten verantwortlich ist und kommt natürlicherweise in Garnelen, Krill und Jakobsmuscheln vor.
F: Ist 4,5-Dimethylthiazol für die Verwendung in Lebensmitteln sicher?
A: Ja. Es handelt sich um einen zugelassenen Aromastoff mit einer langen Geschichte sicherer Anwendung. Es ist von der US-amerikanischen FDA als Stoff zugesetzt, der Lebensmitteln zugesetzt wird (Aromastoff oder Adjuvans), hat einen FEMA GRAS-Status (Nr.. 3274) und wurde von der JECFA bewertet, die zu dem Schluss kam, dass „bei der Verwendung als Aromastoff bei den derzeitigen Aufnahmemengen keine Sicherheitsbedenken bestehen“.
F: Was ist die empfohlene Dosierung für Lebensmittelanwendungen?
A: Typische Verwendungsmengen in fertigen Lebensmitteln liegen zwischen 1 und 10 Teilen pro Million (ppm). Die optimale Menge hängt von der Anwendung und dem gewünschten Geschmacksprofil ab. Bei 5 ppm zeigt es seinen charakteristischen Fisch- und Garnelengeschmack. Es ist hochwirksam, daher sind niedrige Konzentrationen wirksam.
F: Wo kommt 4,5-Dimethylthiazol natürlicherweise vor?
A: Es wurde als natürlich vorkommender Bestandteil verschiedener Lebensmittel identifiziert, darunter Erdnüsse, gerösteter Hafer, Malz, Pfirsich, Schweinefleisch, Kaffee, Krill, Garnelen und Jakobsmuscheln. Seine Entstehung wird oft mit der Maillard-Reaktion beim Kochen oder Braten in Verbindung gebracht.
F: Ist dieses Produkt natürlich?
A: Unser Standardprodukt wird synthetisch hergestellt und ist chemisch identisch mit dem in der Natur vorkommenden Molekül. Es wird als naturidentischer Aromastoff eingestuft. Natürliche Versionen können auf besondere Anfrage und Qualifikation verfügbar sein.
F: Wie soll ich dieses Produkt aufbewahren?
A: In einem dicht verschlossenen Behälter lichtgeschützt an einem kühlen und dunklen Ort aufbewahren (Temperaturen unter 15 Grad werden empfohlen). Aufgrund seines Flammpunkts von 51 Grad gilt es als brennbare Flüssigkeit und sollte von Hitze, Funken und offenen Flammen ferngehalten werden.
F: Was sind die wichtigsten Gefahrenklassifizierungen?
A: Es ist als GHS02 (entzündlich) und GHS07 (reizend) klassifiziert. Es ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken (H302), verursacht Hautreizungen (H315) und verursacht schwere Augenreizungen (H319). Konsultieren Sie vor der Handhabung immer das Sicherheitsdatenblatt.
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Referenzen
- Domard, M., Peters, D., Hariri, MA, Pautet, F., Fillion, H. & Chermette, H. (2000). Ein rechnerischer Ansatz zur selektiven freien -radikalischen Bromierung von 4,5-Dimethyl-thiazol mit N-Bromsuccinimid.Zeitschrift für molekulare Struktur: THEOCHEM, *499*(1-3), 141–149.
- Al Hariri, M., Galley, O., Pautet, F. & Fillion, H. (1998). Selektive Bromierung von 4,5-Dimethylthiazol mit N-Bromosuccinimid.Europäisches Journal für Organische Chemie, *1998*(4), 593–595.
- US-amerikanische Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde. (2025). Zu Lebensmitteln hinzugefügte Stoffe (ehemals EAFUS): 4,5-DIMETHYLTHIAZOLE.
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