N-Acetyl-L-Carnosin (NAC) Pulver

N-Acetyl-L-Carnosin (NAC) Pulver

Produktname: N-Acetyl-L-Carnosin Pulver
Chemische Bezeichnung: (2S)-2-(3-Acetamidopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propansäure
Andere Namen: N-Acetylcarnosin; NAC; 乙酰肌肽 (Chinesisch)
CAS-Nummer: 56353-15-2
Reinheit: 98 % - 99 % (durch HPLC)
Aussehen: Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver
Summenformel: C₁₁H₁₆N₄O₄
Molekulargewicht: 268,27 g/mol
Mindestbestellmenge: 100 g (Großmengen verfügbar)
Hauptanwendungen: Biochemische Forschung, Augenforschung, Hautpflege, Neuroprotektion, Antioxidantienstudien
Lieferant: Xi'an Huilin Biological Technology Co., Ltd.

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Produkteinführung

Einführung

N-Acetyl-L-Carnosin (NAC) Pulverist einnatürlich vorkommendes, acetyliertes Derivat des Dipeptids L-Carnosin(bestehend aus Beta-Alanin und L-Histidin). Sein charakteristisches Merkmal ist die Hinzufügung einesAcetylgruppe, eine Modifikation, die es überlegen machtenzymatische Stabilitätim Vergleich zu seiner Ausgangsverbindung[1]. NAC ist vor allem in der biochemischen Forschung anerkannt und dient als stabiles Prodrug, das nach und nach L-Carnosin freisetzt, ein Molekül, das für seine Wirksamkeit bekannt istAntioxidans, Metall-chelatisierend, UndAnti-Glykationseigenschaften. Dies macht es zu einer Verbindung von großem Interesse für die ForschungAlterung, oxidativer Stress-bedingte Erkrankungen und spezifische Gewebegesundheit, insbesondere im okulären und neurologischen Kontext[1].

N-Acetyl-L-carnosine molecular structure

Biochemische und physikalische Parameter

 

Parameter Beschreibung/Spezifikation Quelle / Bemerkungen
CAS-Nr. 56353-15-2  
Dichte ~1,343 g/cm³  
Schmelzpunkt 253 - 260ºC -
Wasserlöslichkeit Sehr gut löslich. Impliziert aus seiner biochemischen Verwendung.
Lagerung -20 Grad, trocken, lichtgeschützt. Empfohlen für langfristige-Stabilität.
Hauptmerkmal Beständig gegen Carnosinase-Hydrolyse. Die Acetylgruppe schützt es vor einem schnellen Abbau.

 

Wirkmechanismus 

 

Die Wirksamkeit von N-Acetyl-L-Carnosin beruht auf seiner Doppelrolle alsstabiler Transporterund aVorläufer des aktiven L-Carnosin, das mehrere Schutzwirkungen ausübt:

 

 Verbesserte Stabilität und gezielte Lieferung[1]:

 NACsDie Acetylgruppe fungiert als SchutzschildDadurch ist es äußerst resistent gegen den Abbau durch das Enzym Carnosinase, das L-Carnosin im Plasma und in vielen Geweben schnell abbaut.

 Diese Stabilität ermöglicht es NAC, länger bestehen zu bleibenvor Ortund fungieren alsZeit-Reservoir freigeben. Sobald es an das Zielgewebe (z. B. das Auge) abgegeben wird, unterliegt es einer langsamen, anhaltenden Deacetylierung, um das aktive L-Carnosin freizusetzen. Seine relative Hydrophobie im Vergleich zu L-Carnosin kann auch das Eindringen durch biologische Barrieren wie die Hornhaut erleichtern.

Mechanism Of Action

        Multimodale Schutzaktivität von freigesetztem L-Carnosin:

Das aus NAC freigesetzte aktive L-Carnosin übt mehrere synergistische Mechanismen aus:

 Antioxidans und Fänger reaktiver Spezies: Löscht direkt schädlichreaktive Sauerstoffspezies (ROS)und freie Radikale, die zelluläre Bestandteile wie Lipide, Proteine ​​und DNA vor oxidativen Schäden schützen[1].

 Metallionen-Chelatbildung: Bindet (chelatiert) pro-oxidative Metallionen wie Kupfer und Eisen und verhindert so, dass sie zerstörerische Reaktionen freier Radikale (z. B. Fenton-Reaktion) katalysieren.

 Advanced Glycation End-product (AGE)-Inhibitor: Fungiert alskompetitiver Inhibitor der Proteinglykierungund kann sogar dazu beitragen, Glykierungsprodukte im Frühstadium-umzukehren („de{0}}verknüpfen“). Die Anhäufung von AGEs ist mit der Gewebealterung und Komplikationen bei Erkrankungen wie Diabetes verbunden.

 Aldehydfänger: Reagiert mit giftigen Aldehyden (z. B. 4-Hydroxy-2-Nonenal), die bei der Lipidperoxidation entstehen, und neutralisiert deren schädliche Wirkung auf Proteine ​​und andere Moleküle[1].

Vorteile und Forschungsimplikationen

Basierend auf wissenschaftlichen Untersuchungen wird N-Acetyl-L-Carnosin mit mehreren potenziellen bioaktiven Vorteilen in Verbindung gebracht:

N-Acetyl-L-carnosine for Ocular Health Support

N-Acetyl-L-carnosine for Neuroprotective Potential

N-Acetyl-L-carnosine for Skin Care

N-Acetyl-L-carnosine for Systemic Antioxidant & Anti-glycation Activity

1. Unterstützung der Augengesundheit:

Umfangreiche Forschung konzentriert sich auf seine Anwendung inophthalmologische Formulierungen(z. B. Augentropfen). Klinische Studien deuten darauf hin, dass topisches NAC dazu beitragen kann, die Sehschärfe und Blendempfindlichkeit bei altersbedingten unkomplizierten Katarakten zu verbessern, indem es oxidativem Stress und Proteinglykierung in der Linse entgegenwirkt. Es wird auch für das Management studiertdiabetische Augenkomplikationen.

 

2. Neuroprotektives Potenzial:

Untersuchungen zeigen, dass Carnosin und seine Derivate, einschließlich NAC, dies könnenhemmen mikroglialen oxidativen Stress und Entzündungenund schützen neuronale Zellen vor exzitotoxischen und oxidativen Angriffen, was auf eine Rolle in der Gehirngesundheitsforschung schließen lässt.

 

3. Hautpflegeanwendungen:

Studiert für seineantioxidative Eigenschaftenin der Dermatologie. Indem es freie Radikale abfängt und vor Lipidperoxidation schützt, kann es dazu beitragen, Hautalterungsprozesse zu mildern, die durch Umweltstressoren wie UV-Strahlung verursacht werden.

 

4. Systemische Antioxidans- und Anti-glykationsaktivität:

Als Vorläufer von L-Carnosin trägt es zu einer systemweiten Abwehr von oxidativem Stress und der Bildung von AGEs bei, Prozessen, die mit verschiedenen altersbedingten-bedingten Stoffwechselstörungen zusammenhängen.

N-Acetyl-L-Carnosin vs. L-Carnosin

 

Besonderheit N-Acetyl-L-Carnosin (NAC) L-Carnosin
Chemische Struktur L-Carnosin mit einer hinzugefügten Acetylgruppe. Dipeptid (Beta-Alanin + L-Histidin).
Entscheidender Vorteil Hohe Resistenz gegen Carnosinase. Direkt bioaktiv.
Stoffwechselschicksal Stabiles Prodrug: setzt im Laufe der Zeit langsam L-Carnosin freivor Ort. Wird durch Carnosinase im Blut und in vielen Geweben schnell hydrolysiert.
Primäre Forschungsverwendung Liefersystemfür eine anhaltende L-Carnosin-Aktivität, insbesondere bei topischen (okularen) Anwendungen. Untersuchung direkter, akuter biochemischer Wirkungen.
Antioxidative Kapazität (in vitro) Kann unterschiedliche Aktivitätsprofile anzeigen. In einer Vergleichsstudie wurde festgestellt, dass NAC in bestimmten chemischen Tests eine schwächere antioxidative Aktivität aufwies. Starkes direktes Antioxidans und Metallchelatbildner.

 

Anwendungen in der Forschung

N-Acetyl-L-Carnosin Pulverist ein vielseitiges Werkzeug fürin vitround präklinische Forschung in mehreren Bereichen (nur für Forschungszwecke):

Augenforschung

Primäre Modellverbindung: Zur Untersuchung nicht-chirurgischer EingriffeKatarakteUnddiabetische Retinopathie.

Studien zur Arzneimittelabgabe: Wird zur Entwicklung und Erprobung neuartiger okularer Abgabesysteme (z. B. Nanopartikelträger, therapeutische Kontaktlinsen) für eine anhaltende Carnosinfreisetzung verwendet.

Neurowissenschaften und Altersforschung

Modelle für oxidativen Stress: Wird zur Untersuchung des Schutzes vor oxidativen Schäden in neuronalen und mikroglialen Zellkulturen verwendet.

Neuroinflammationsstudien: Wird in Modellen zur Untersuchung der Modulation von Entzündungswegen im Gehirn angewendet.

Dermatologische und kosmetische Wissenschaftsforschung

Hautalterungsmodelle: Untersucht wurde seine Wirkung auf den Schutz von Hautzellen und -bestandteilen (wie Kollagen) vor UV-bedingten und altersbedingten oxidativen Schäden.

Biochemische und metabolische Studien

AGE-Inhibitionstests: Wird zur Erforschung der Hemmung der Proteinglykation und ihrer pathologischen Folgen verwendet.

Studien zur Enzymstabilität: Dient als Modellverbindung, um den Einfluss der Acetylierung auf die Peptidstabilität gegenüber enzymatischer Hydrolyse zu verstehen.

 

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

F: Wofür wird N-Acetyl-L-Carnosin in Augentropfen verwendet?

A: In der ophthalmologischen Forschung und Produktentwicklung wird es als Wirkstoff in Gleitmittel-Augentropfenformulierungen verwendet. Seine Rolle basiert auf der Hypothese, dass es als stabiles Carnosin-Prodrug antioxidative und anti-{1}glykationshemmende Wirkung auf die Augenoberfläche und die inneren Augenstrukturen ausüben kann und so möglicherweise Faktoren angeht, die mit altersbedingten Linsenveränderungen in Zusammenhang stehen.

F: Ist N-Acetyl-L-Carnosin nur eine stabilere Form von L-Carnosin?

A: Ja, das ist der Hauptvorteil. Die Acetylgruppe verlangsamt den Abbau durch das Enzym Carnosinase erheblich, wodurch es das Zielgewebe erreichen und für eine anhaltende Freisetzung von L-Carnosin sorgen kann, während L-Carnosin selbst schnell im Blutkreislauf metabolisiert wird.

F: Gibt es bekannte Nebenwirkungen oder Sicherheitsbedenken?

A: In veröffentlichten klinischen Studien zur ophthalmologischen Anwendung wurde berichtet, dass N-Acetyl-L-Carnosin-Augentropfen ebenfalls-verträglich sind. Da es sich jedoch um eine Chemikalie in Forschungsqualität handelt, ist es ohne entsprechende pharmazeutische Formulierung und behördliche Genehmigung nicht für den direkten menschlichen Verzehr oder die therapeutische Verwendung bestimmt. Die Sicherheit für jede spezifische Anwendung muss durch gründliche Untersuchungen ermittelt werden.

F: Welche Lagerungsbedingungen werden für das Pulver empfohlen?

A: Um Stabilität und Reinheit zu gewährleisten, sollte es getrocknet bei -20 Grad und vor Licht geschützt gelagert werden.

 

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Referenzen

 

  1. Babizhayev, MA (2006). Biologische Aktivitäten der natürlichen Imidazol-enthaltenden Peptidmimetika N-Acetylcarnosin, Carcinin und L-Carnosin in Augen- und Hautpflegeprodukten.Lebenswissenschaften, 78(20), 2343-2357

 

Haftungsausschluss: Dieses Produkt ist nur für Forschungs- und Produktionszwecke bestimmt. Es ist nicht für den direkten Verzehr durch Menschen oder Tiere als Nahrungsergänzungsmittel oder Therapeutikum bestimmt.

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