Einführung
Cyclohexyl(dimethoxy)methylsilan (CAS 17865-32-6) ist eine äußerst vielseitige Organosiliciumverbindung. Es gehört zur Klasse der Alkoxysilane, die Grundbausteine der Organosiliciumchemie sind. Das Vorhandensein sowohl hydrolysierbarer Dimethoxygruppen als auch stabiler organischer Methyl- und Cyclohexylsubstituenten macht es zu einem wertvollen Reagenz für die Einführung siliciumhaltiger funktioneller Gruppen in organische Moleküle und Materialien. Seine Hauptverwendung liegt als spezialisiertes Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer Silane, Silikonpolymere und als Modifizierungsmittel für Materialoberflächen.
Physikalische und chemische Parameter
| Parameter | Spezifikation/Wert | Notizen / Referenz |
|---|---|---|
| Siedepunkt | 105 Grad bei 20 mmHg | Literaturwert. |
| Dichte | 1,025 g/ml bei 25 Grad | Gemessen. |
| Brechungsindex (n20/D) | 1.4560 | Charakteristische physikalische Konstante. |
| Flammpunkt | 73 Grad (163 Grad F) | Brennbare Flüssigkeit. |
| Dampfdruck | Daten werden nicht umfassend gemeldet; bei Raumtemperatur voraussichtlich niedrig sein. | -- |
| Löslichkeit | Löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln (z. B. Ether, Toluol, THF).Reagiert mit Wasser. | Feuchtigkeitsempfindlich-. |
Wirkmechanismus
Die Reaktivität und Nützlichkeit von Cyclohexyl(dimethoxy)methylsilan beruht auf den unterschiedlichen Rollen seiner funktionellen Gruppen.
- Hydrolysierbare Alkoxygruppen (Si-OCH₃):Die beiden an Silizium gebundenen Methoxygruppen (-OCH₃) sindhydrolytisch labil. Wenn sie Wasser (sogar Luftfeuchtigkeit) ausgesetzt werden, unterliegen sieHydrolyseund wandelt sich in reaktive Silanolgruppen (Si-OH) um.
- Kondensation und Bindungsbildung:Die erzeugten Silanolgruppen können dannkondensierenmit anderen Silanolgruppen (aus demselben oder anderen Molekülen) oder mit Hydroxylgruppen (-OH), die auf Substratoberflächen vorhanden sind (z. B. Glas, Metalle, Mineralien, Polymere). Diese Kondensationsreaktion bildet sich starkSi-O-Si oder Si-O-kovalente SubstratbindungenDabei entsteht Wasser oder Alkohol als Nebenprodukt.
- Rolle des organischen Substituenten:Die Methyl- (CH₃-) und Cyclohexyl-Gruppen (C₆H₁₁-) sind nicht-hydrolysierbar. Sie bleiben am Siliziumatom befestigt und werden zu organischen „Schwänzen“, die aus der modifizierten Oberfläche hervorstehen oder in ein Polymergerüst integriert werden. Insbesondere die sperrige Cyclohexylgruppe kann spezifische Eigenschaften verleihen, zerhöhte Hydrophobie, sterischer Anspruch und veränderte Löslichkeitbis zum Endmaterial.
Hauptvorteile und Wirksamkeit
- Duale-Funktionalität:Kombiniert reaktive Stellen (zur Bindung/Vernetzung) mit stabilen organischen Gruppen (zur Eigenschaftsmodifikation) in einem einzigen Molekül.
- Effektiver Oberflächenmodifikator:Erzeugt eine permanente, kovalent gebundene organische -Siliziummonoschicht auf anorganischen Oberflächen, wodurch die Kompatibilität mit organischen Matrizen verbessert oder wasserabweisende Eigenschaften verliehen werden.
- Vielseitiger Baustein:Dient als entscheidender Synthon für den Aufbau maßgeschneiderter Organosiliciumarchitekturen, einschließlich dendritischer und hyperverzweigter Polymere.
- Kontrollierte Reaktivität:Die Dimethoxygruppen bieten ein Gleichgewicht zwischen Reaktivität (reaktiver als Ethoxy) und Handhabungsstabilität im Vergleich zu Trichlor- oder Trialkoxy-Analoga und ermöglichen so eine kontrollierte Verarbeitung.
Primäre Anwendungen
| Branche / Bereich | Anwendungsbeispiele | Rolle und Funktion |
|---|---|---|
| Organosilicium- und Polymerchemie | Monomer zur Synthese von Spezialsilikonölen, -harzen und -elastomeren; Baustein für Dendrimere und sternförmige Polymere. | Stellt das Silizium--Sauerstoffgerüst bereit und führt die Cyclohexyleinheit ein, um Eigenschaften (z. B. Flexibilität, thermische Stabilität) abzustimmen. |
| Oberflächentechnik und Beschichtungen | Haftvermittler oder Primer für Glas-, Metall- oder Mineralfüllstoffe vor der Einarbeitung in Verbundwerkstoffe (z. B. Gummi, Kunststoffe); Hydrophobe Oberflächenbehandlung. | Bildet eine molekulare Brücke und verbessert die Haftung zwischen anorganischen Füllstoffen und organischen Polymermatrizen. |
| Organische Synthese | Vorläufer für andere funktionelle Silane über Substitutionsreaktionen; Schutzgruppenreagenz in mehrstufigen Synthesen. | Das Siliziumzentrum kann weiter funktionalisiert werden oder als temporärer Anker für synthetische Manipulationen dienen. |
| Materialwissenschaftliche Forschung | Wird bei der Entwicklung neuartiger hybrider organischer-anorganischer Materialien (ORMOSILs), Sorptionsmitteln oder stationären Phasen für die Chromatographie verwendet. | Verleiht einem Silica-basierten Netzwerk während der Sol-Gel-Verarbeitung einen spezifischen organischen Charakter. |
FAQ: Häufig gestellte Fragen
F: Was sind die Hauptgefahren und sichere Handhabungsverfahren?
A: Diese Verbindung ist brennbar (Flammpunkt 73 Grad) und feuchtigkeitsempfindlich. Es kann zu Haut- und Augenreizungen kommen. Arbeiten Sie stets in einem gut belüfteten Abzug, tragen Sie geeignete PSA (Handschuhe, Schutzbrille) und halten Sie Funken, Hitze und Wasser fern. Unter einer inerten Atmosphäre lagern.
F: Ist es wasserlöslich?
A: Nein, es ist nicht wasserlöslich. Tatsächlich reagiert es mit Wasser durch Hydrolyse. Es ist in den meisten gängigen organischen, wasser-freien Lösungsmitteln löslich.
F: Was ist der Unterschied zwischen diesem und anderen Methyl-dimethoxysilanen (z. B. Methyltrimethoxysilan)?
A: Der Hauptunterschied ist der organische Substituent. Methyltrimethoxysilan (CH₃Si(OCH₃)₃) verfügt über drei reaktive Methoxygruppen und eine Methylgruppe, was es zu einem hochwirksamen Vernetzer macht. Cyclohexyl(dimethoxy)methylsilan hat nur zwei Methoxygruppen (geringeres Vernetzungspotenzial) und einen großen, hydrophoben Cyclohexylring, der einen größeren Einfluss auf die Modifizierung von Oberflächeneigenschaften und Polymerseitenketten hat.
F: Wie sollte es langfristig-gelagert werden?
A: Für maximale Haltbarkeit in der dicht verschlossenen Originalflasche unter einer trockenen Inertgasdecke (Stickstoff/Argon) an einem kühlen, trockenen Ort, idealerweise gekühlt, aufbewahren. Der Kontakt mit der Luft führt zu einer allmählichen Hydrolyse und Bildung von Siloxanen.
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